最近，Skip在他的節目《The Skip Bayless Show》中評論了勒布朗·詹姆斯即將迎來的“合同年”狀況。他提到，起初他認為詹姆斯可能會考慮退役的選項，然而在周一的媒體日上，詹姆斯並沒有向湖人妥協。他明確表達了自己的立場，表示自己尚不確定會繼續打多久，但他特別提到，“沒有合同的事情一點也不會困擾我。” 值得一提的是，他的態度顯示詹姆斯不願意讓湖人感到他們的壓力得到了回應。

雖然表面上詹姆斯表現得無所謂，但他內心深處對此實際上感到非常受傷。Skip認為，這一問題在詹姆斯心中造成的困擾，幾乎與邁克爾·喬丹被廣泛認可為歷史最佳球員的地位對他的影響相當。Skip進一步指出，這種對比顯示了該問題對詹姆斯的刺痛程度，甚至可能超出了人們的想象，確實對他造成了深深的傷害。他的言論傳遞出詹姆斯在職業生涯即將進入一個新的階段時，內心的復雜情緒以及對未來的思考。